שנות האלפיים

את העשור פותחת הפועל במטרה מוצהרת להחזיר את האליפות בכל מחיר.בסגל שסיים את העונה של 99 נעשתה מהפכה לא קטנה על מנת להגשים את המטרה הזאת-דרור קשטן,קבלן התארים הכפר סבאי,הגיע להחליף את אלי כהן.קשטן שיחרר שניים מהסמלים הגדולים של הקבוצה בשנות ה90:אבי אזולאי ופליקס חלפון,ויחד איתם את טובי,כחילה ומרטון .עידן טל עזב למרידה.בכר ואנטבי,שני המגינים של מכבי הרצליה הוחתמו בקבוצה(בכר אחרי שנת השאלה לבית"ר).אישטוון פישונט הוחזר לארץ מאיינטרכט פרנקפורט והחלוץ רונן חרזי סיכם גם הוא.עמרי אפק הצעיר הוחזר מהשאלה למכבי יפו לעונה ראשונה בבוגרים ולקראת סוף מחנה האימונים של הקבוצה בחו"ל הצטרף גם הקשר הקרואטי דיאן ראצ'וניצה.

הקבוצה פתחה את משחקיה במשחק חוץ בארמניה מול פ.ק ירבאן,בניצחון 2-0 מצמד של חרזי,אבל הסיפור הגדול של המשחק ההוא היה פציעתו של הקשר איל בן עמי,שהרחיקה אותו מהמגרשים למשך רוב אותה עונה.
במחזור הראשון בליגה ניצחה הפועל את הפועל פ"ת 2-0 בבית.מחזור שני והפסד ראשון במילניום החדש,2-1 לבני יהודה בשכונה.בני יהודה כבשה פעמיים במחצית הראשונה,ובמחצית השניה הפועל כבשה מרגלי חרזי,אבל פספסה נקודה כשלקראת סיום המשחק סבסטיאן סימרוטיץ' החטיא כדור עונשין מ11 מטרים.
הפועל ניצחה בגומלין את הארמנים 2-1,אחרי שפיגרה 1-0 עד הדקה ה80,והציגה יכולת חלשה. במחזור הליגה הבא הפועל כבר הציגה יכולת טובה יותר,והביסה את הפועל כפ"ס 5-1.
בשלב השני באופ"א הוגרלה הפועל מול סלטיק הסקוטית,עם איל ברקוביץ' בשורותיה.במשחק הראשון הפסידה הפועל 2-0 בסלטיק פארק,והיה נראה שהמעמד גדול עליה. במשחק העונה הראשון מול מכבי חיפה הפועל נתנה משחק טוב אבל לא הצליחה לכבוש,והמשחק הסתיים בתיקו אפס. במחזור הבא,ימים בלבד לפני הגומלין מול סלטיק,ניצחה הפועל את הפועל ירושלים 1-0 משער של כפיר אודי בתוספת הזמן של המחצית הראשונה,אבל איבדה את שלום תקווה בעקבות תיקול גס ומכוער של אמיר גולה מירושלים. בלי שלום הפועל הפסידה לסלטיק גם בגומלין בבלומפילד,הפעם 1-0,וגם החטיאה פנדל מרגלי רונן חרזי.

שבוע אחר כך שיחקה הקבוצה מול מכבי הרצליה בבלומפילד ופירקה אותה בלי קושי,עוד מחזור חולף ומכבי פ"ת מובסת בחוץ 5-1.הפועל עולה למקום הראשון.את נתניה בבית הפועל מביסה 3-0 עם שער מדהים של שמעון גרשון. נגד אשדוד הפועל כבר התקשתה,וספגה שער מהיר מרגלי יגאל זריהן,אבל שיוויון של בלילי,ושער עצמי של בלם אשדודי שדחק לרשת קבוצתו כדור של המחליף שלום תקווה,שכניסתו הביאה למפנה במשחק לטובת הפועל,נתנו את הניצחון לאדומים.

במחזור העשירי דרבי בבלומפילד,והפועל מגיעה אליו כפייבוריטית.האדומים עולים ליתרון זריז משער של רונן חרזי,אבל מכבי מגיבה גם היא במהירות בטיל של ודז'ינסקי לחיבורים. בהמשך המחצית הראשונה עצר שביט אלימלך פנדל של קוביקה.במחצית השניה היו רק שני אירועים בולטים,היציאה של שטראובר במכבי וכניסתו של אובארוב אחרי פציעה מצחיקה של שטראובר שמתח את השריר כשבעט לא טוב בעיטת שוער,והשניה החטאת כדור עונשין מ11 מטרים ע"י דיאן ראצ'וניצה מהפועל.מכבי לחצה יותר במחצית השניה,אבל התוצאה נותרה בעינה,1-1 בסיום.

במחזור ה12 נתנה הפועל את משחקה הטוב ביותר בסיבוב הראשון,והביסה את בית"ר 4-1 בבלומפילד. סימרוטיץ' כבש ראשון וכהרגלו רץ להשתיק את אוהדי בית"ר.גרשון כבש שני בפנדל. אחרי שער מצמק של עטר הוסיף סימרוטיץ' שער נוסף מבישול של תקווה ופישונט השלים את הרביעייה. עמרי אפק הצעיר שנכנס כמחליף היה יכול להוסיף שער חמישי,אבל הכדור שלו חולץ מהקו. את הסיבוב הראשון סיימה הפועל בנצחון 3-1 בראשל"צ,ועם מקום ראשון בליגה.

הסיבוב השני נפתח עם משחק מול הפועל פ"ת השנייה בטבלה.אחרי 2 דקות אי הבנה של שוער פ"ת רפי כהן עם הבלם שלו דניאל בוגדאן השאירו את רונן חרזי לבד מול השער החשוף,והוא קבע את תוצאת המשחק-1:0 אדום. במשחק העונה מול מכבי חיפה הפועל מפסידים 1-0 משער של סרגיי קלשצ'נקו החיפאי,ויורדת למקום השני. בהמשך הסיבוב יכולת טובה של הצעירים אודי,אפק,בלילי וטועמה,בנוסף לשערים של רונן חרזי ויכולת טובה של שמעון גרשון הבלם,מחזירים את הקבוצה למקום הראשון.

בדרבי נוחלת הפועל מפלה כואבת ומפסידה 2-0,הפסד ליגה ראשון בדרבי מאז 96.משחק אחד לפני סוף הסיבוב הראשון פוגשת הפועל את עירוני ראשון בבית,כשהיא מחוזקת בדניס אונישנקו הקשר האוקראיני שחתם בקבוצה וערך בכורה.ראשון לציון הדהימה את הפועל וניצחה את המשחק 2-1.באותו שלב כולם חשבו שאבד הסיכוי לזכות במקום הראשון בתום הסיבוב השני שמשמעותו הייתה אירוח משחק העונה מול חיפה,הדרבי,והמשחק עם בית"ר בבלומפילד במסגרת הפלייאוף,אבל מכבי חיפה הפסידה גם היא במשחקה מול בית"ר והפועל סיימה את הליגה הסדירה במקום הראשון.

בגביע,אחרי הנצחון על עכו,אירחה הפועל את מכבי לדרבי בבלומפילד,והפעם נקמה בה על ההפסד בליגה.אילן בכר על סף סיום המחצית הראשונה העלה את הפועל ל1-0,ובמחצית השניה עמרי אפק הצעיר כבש את השני והביא להפועל ניצחון 2-0,וגמר למכבי,שהביאה במיוחד בשביל המשחק הזה את אבי נמני בחזרה מדרבי קאונטי,עוד עונה כושלת. אחרי הדרבי בגביע הגיע תיקו1-1 במשחק העונה בבלומפילד.הפועל כבשה ראשונה מפנדל של אונישנקו,אבל מכבי חיפה הצליחה להשוות אחרי שבעיטה חופשית לא ישירה בתוך הרחבה של הפועל נהדפה לא טוב ע"י ההגנה והגיעה לחלוץ חיפה רפי כהן שהשווה.את הפועל פ"ת השלישית,הפועל פירקה בחוץ 3-0,ועוד החטיאה פנדל של גרשון.אפק אודי ובלילי כבשו להפועל.הקבוצה עברה את ב"ש בגביע,וניצחה את בית"ר 2-1 בבלומפילד,ואז הגיעה הפציעה הקשה של כפיר אודי במדי הנבחרת שהשביתה אותו עד סיום העונה,ופגעה מוראלית בקבוצה.

למרות זאת,הקבוצה הייתה חייבת להתאושש מהר,וזאת על מנת להמשיך במאבק על האליפות והגביע,שבחצי הגמר שלו חיכה לה מפגש באצט' ר"ג מול מכבי חיפה משחק חצי הגמר הסתיים בתיקו אפס אחרי הארכה,שבכל דקות המשחק הפועל הראתה עליונות והחמיצה החמצות בלתי נתפסות ממש.בפנדלים זה כבר הלך יותר טוב,כששביט אלימלך עוצר 4 בעיטות של שחקני חיפה ומעלה את הפועל לגמר הגביע.הדרבי האחרון של העונה היה גם הוא אדום. המשחק שהתקיים ימים בודדים אחרי הפסד של מכבי בפיינל פור בפריז לפנאתנייקוס ועודד קטש,ואוהדי הפועל בשלל שלטים ושירים לא שכחו להזכיר זאת לאוהדי מכבי.במשחק עצמו פישונט בשער מצחיק על סף סיום המחצית העלה את הפועל ל1-0,וטועמה הכפיל את היתרון.לקראת הסיום מכבי חזרה עם שער מצמק,אבל השמחה בסיום הייתה אדומה,2-1 להפועל,שנראית בדרך הבטוחה לאליפות.שבועיים אחרי משחק זה,הפועל מארחת בבלומפילד את הפועל כפ"ס.השער היחיד במשחק הובקע כשרב האומן שלום תקווה,שהיה פצוע במשך חלקים גדולים של העונה,מצא את פיני בלילי,הכוכב הצעיר,ונתן לו כדור עומק נפלא שהשאיר אותו לבד מול סמדג'ה.1-0 להפועל,שרואה את האליפות מול עיניה. מחזור אחר כך זה כבר הפך להיות מוחשי,1-1 בשכונה,כשעמרי אפק כובש את השיוויון של הפועל,ובצורת של 12 שנה נפסקת-הפועל תל אביב אלופת המדינה!

אבל זה עוד לא היה הכל.שלושה ימים אחרי הזכיה באליפות המדינה חיכה להפועל גמר גביע המדינה שנה שניה ברציפות מול בית"ר ירושלים. הגמר היה אחד המשחקים הדרמטיים שנראו במעמד זה מזה שנים. המשחק נפתח עם הרחקה של רענן דרעי מבית"ר,שהצליח לספוג שני צהובים מטופשים ומוצדקים כבר בדקה ה27.מאיר לוי בהחלטה פאתטית ופחדנית הרחיק בדקה ה58 את איל בן עמי אחרי הצגה של ניר סביליה.השיוויון המאופס במשחק נשמר עד הדקה ה87,ואז התקפה מתפרצת של הפועל שבסיומה הגיע הכדור לדיאן ראצ'וניצה שהפגיז את הרשת של קורנפיין שברה את השיוויון-1:0 להפועל. אבל הפועל לא ידעה לשמור על השער היקר שכבשה בנקודת זמן כל כך קריטית,ובדקה ה90 ויקטור פאצ'ה השווה ל1-1 בנגיחה.בהארכה נגיעה גאונית של שלום תקווה שהחליק כדור לסלים טועמה בדקה ה115 של תוספת הזמן מצאה את סלים לבד מול קורנפין,והוא כבש את ה2-1 האדום.וכשהיה נראה שבית"ר כבר לא יכולה לחזור למשחק והפועל לוקחת דאבל היסטורי,זה שוב קרה.דקה 119,וויקטור פאצ'ה שוב משווה,וגמר גביע המדינה מגיע שנה שניה ברציפות לדו קרב בעיטות הכרעה.

גרשון כבש ראשון להפועל,אבוקסיס השווה.אונישנקו כבש והעלה ל2-1.שביט עוצר את הכדור של גולן דרעי ואילן בכר מעלה ל3-1.טרטיאק בועט לשמיים והתוצאה בעינה.טועמה מחטיא שנה שנייה ברציפות בדו קרב בעיטות ההכרעה ועדיין אין שינוי,והמתח בשיאו.שאנדור מכניע את אלימלך ומצמק ל3-2.דיאן ראצ'וניצה ניגש לבעוט את הבעיטה החמישית להפועל.אם הוא כובש,הכל נגמר. דיאן לא מתרגש,והפועל זוכה בדאבל! מול מכבי הרצליה,קהל של 17000 צופים בא לחגוג עם הקבוצה עונה חלומית,וראו ניצחון קל של קבוצתם 2-0.אחרי המשחק נשארו האוהדים לחגוג על הדשא למשך שעות ארוכות את הדאבל.

בסיום העונה פורש שלום תקווה מכדורגל ומתמנה לעוזר מאמן בקבוצה. חרזי עוזב בגלל בעיות בהשגת השיחרור מקבוצתו הטורקית. סימרוטיץ',רופניק ומוטי אוחיון משוחררים,וישראל כהן עורק לבית"ר ירושלים. אסי דומב, אבי תקווה, גאבור הולמאי ומילאן אוסטרץ מגיעים במקומם.
במוקדמות ליגת האלופות הקבוצה מובסת 3-0 בחוץ ע"י שטורם גראץ האוסטרית,ומפסידה לה גם בבית 2-1 ומסיימת במהירות את דרכה באירופה.הקבוצה מתחילה טוב עם שני נצחונות במחזורי הפתיחה ותיקו חוץ מול מכבי חיפה במחזור השלישי,אבל אז באים שני הפסדים רצופים,בבית להפועל חיפה ובטדי לבית"ר.במחזור השמיני משמיטה הקבוצה יתרון ביתי של שני שערים בבית מול הפועל פ"ת ומסיימת רק בתיקו.הסיבוב הראשון הפושר הסתיים בניצחון 1-0 בדרבי,כשהפועל מובילה משער נהדר של מילאן אוסטרץ ובהמשך מאבדת את המגן אדי אלקיים באדום,עד הסיום הלחץ של מכבי על השער של הפועל נבלם שוב ושוב ע"י השוער המצטיין שביט אלימלך. בסיבוב השני,אחרי ניצחון במשחק הראשון מול אשדוד,רושמת הפועל ארבעה משחקים ללא ניצחון ומתרחקת מאוד מהמקום הראשון.מכבי חיפה פותחת פער גדול בצמרת הטבלה ונראה כי סיפור האליפות כבר גמור.הפועל מתנחמת בעוד ניצחון בדרבי,2-1 משערים של הולמאי ושער עצמי של אמיר שלח.ראצ'וניצה מוחלף ע"י דמיטרי מיכאלנקו,והפועל סופגת במשחק העונה מול מכבי חיפה שער שיוויון בדקה ה90.את בית"ר היא מנצחת בטדי 2-1 משער בבעיטה חופשית בדקה ה90 של סלים טועמה,ומציגה משחק מצויין.אחרי ניצחון על הפועל פ"ת בבית מעביר אבי תקווה המאוד מאכזב ביקורת בטלויזיה על דרור קשטן,ולא רואה עוד דקת משחק עד סוף העונה.בדרבי הפועל מסיימת בתיקו 2-2.הפלייאוף שנפתח גם הוא במשחק דרבי,הסתיים בתיקו 1-1 מרגיז,כשמכבי הפצועה והמורחקת עולה עם הרכב שרובו צעירים ובכל זאת מובילה מהדקה ה16,עד לשער השיוויון המדהים של יעקב הילל,שער ראשון שלו במדי הפועל,ובאיזה עיתוי מצויין. מחזור מאוחר יותר מנצחת הפועל את מכבי חיפה בבלומפילד,במשחק שהיה אמור להיות משחק ההכתרה של חיפה,ולא נותנת לה לחגוג אליפות אצלה בבית. בחצי גמר הגביע מפסידה הפועל בדרבי 2-0 מכאיב ונפרדת מהתואר האחרון שלה. הקבוצה מסיימת את הליגה במקום השני ומעפילה לגביע אופ"א,ונפרדת מעוזר המאמן שלום תקווה,אולי השחקן המשמעותי ביותר בחצי השני של שנות ה90,שעזב בגלל הסכסוך בין קשטן לבין אחיו אבי,שעזב גם הוא,כמו גם דמיטרי מיכאלנקו.

לקבוצה צורפו שני שחקנים מרכזיים בפגרה-האחד,יוסי אבוקסיס,שחזר לקבוצה אחרי שנים מצוינות בחולון,בני יהודה ובעיקר בבית"ר י-ם,איתה זכה בשתי אליפויות,והשני סרגיי קלצ'נקו,החלוץ המולדאבי של מכבי חיפה.בנוסף צורפו גם בן לוז,הקשר הצעיר שנרכש ממכבי תל אביב,ומגן מכבי נתניה קלמי סבן.
באירופה פותחים עם 2-0 על אררט ירבאן בארמניה משערים של טועמה ואוסטרץ,ומנצחים גם בגומלין בבלומפילד 3-0 משערים של אוסטרץ,דומב וכפיר אודי. את הליגה פתחה הפועל ברגל שמאל עם הפסד חוץ להפועל פ"ת,אבל בהמשך התאוששה עם נצחון קל על נתניה בבית. בגביע אופ"א הוגרלה הקבוצה מול גזיאנטפספור הטורקית. המשחק הראשון בבלומפילד היה קשה והפועל שיחקה רע לאורך קובו,אבל ניצחה לבסוף 1-0 משער עצמי של הטורקים שנכבש בדקה ה90. הגומילן בטורקיה הסתיים בתיקו 1-1 שהעלה את הפועל לשלב הבא. מילאן אוסטרץ העלה את הפועל ליתרון אחרי טעות גסה של השוער הטורקי.הפועל שמרה על היתרון עד למחצית השניה למרות מספר הזדמנויות מעולות של הטורקים,שלבסוף השוו בדקה ה51.לקראת סיום המשחק נפצע שוער הפועל שביט אלימלך והוחלף ע"י ניר רחמין הצעיר,ששמר על רשת נקיה עד לסיום.הפועל עברה את הטורקים ובשלב הבא הוגרלה מול הענקים האנגלים צ'לסי.

לפני המשחק מול האנגלים סיימה הפועל בתיקו מול מכבי חיפה וניצחה את קריית גת,ואז הגיע המשחק הגדול מול צ'לסי. מול 14,000 צופים בבלומפילד עלתה הפועל למשחק מול צ'לסי,מאריות הפרמייר ליג.
במשחק הראשון שנערך בבלומפילד הדהימה הפועל את האנגלים וניצחה 2-0. שמעון גרשון כבש בכדור עונשין מ11 מטרים בדקות הסיום אחרי נגיעת יד של ג'ון טרי ברחבה.בתוספת הזמן הרים אבוקסיס כדור לראשו של סרגיי קלצ'נקו שהשלים את המלאכה והדהים את אירופה כולה כשקבע את תוצאת הסיום הסנסציונית. למרות הניצחון המשכנע בבלומפילד,אף אחד לא נתן להפועל סיכוי של ממש לקראת הגומלין בסטמפורד ברידג'.המשחק בלונדון נפתח בלחץ אדיר של האנגלים,שנבלמו פעם אחר פעם על ידי שביט אלימלך שוער הפועל. דווקא הפועל הייתה זו שעלתה ראשונה ליתרון בניגוד מוחלט לכיוון המשחק. פישונט נתן כדור מצויין למילאן אוסטרץ שמצא את עצמו לבד מול מארק בוסניץ' שוער צ'לסי וקבע 1-0 אדום בדקה ה36. המחצית השניה הלכה באותו כיוון של הראשונה-צ'לסי תוקפת בטירוף ושביט אלימלך מציל את הפועל פעם אחר פעם. צ'לסי הצליחה להשוות בדקה ה64 בזכות בעיטה חופשית מעולה של ג'יאנפראנקו זולה,אבל זה לא הספיק לה לכלום. הפועל חוללה סנסציה אדירה והדיחה את קבוצת הפאר האנגלית. הדרבי התל אביבי בסוף הסיבוב הראשון של הליגה הסתיים בתיקו 2-2 לאחר מופע פנקסנות של דני קורן שאחרי ששרק לפנדל לזכות הפועל התעלם מפנדל נוסף אחרי נגיעת יד של ודז'ינסקי ברחבה ונתן למכבי פנדל על הכשלה על נמני מחוץ לרחבה.

בשלב הבא באירופה הוגרלה הפועל מול קבוצת לוקומוטיב מוסקבה הרוסית. במשחק הראשון בבלומפילד הפועל עלתה ליתרון בדקה ה41 כשמילאן אוסטרץ כובש שער נוסף באירופה. במחצית השניה מראט איזמיירלוב הרוסי הצליח להשוות את התוצאה אחרי טעות בהגנת הפועל,אבל הפועל לא נשברה.הקבוצה המשיכה לתקוף ובדקה ה78 זכתה לפנדל אחרי הכשלה על מילאן אוסטרץ.שמעון גרשון ניגש לקחת את הבעיטה,אבל החטיא. עדיין 1-1.כשכבר היה נראה שהמשחק יסתיים ללא הכרעה הצליח אסי דומב הבלם בתוספת הזמן לדחוף רגל ולדחוק פנימה את שער הניצחון של הפועל,2-1 ושמחה גדולה ביציעים האדומים. בהמשך אותו חודש ניצחה הפועל במשחק דרמטי 3-2 את בית"ר ירושלים בטדי ועלתה למקום הראשון בליגה,לפני משחק הגומלין במוסקבה.

למרות כל החששות מהקור הרוסי,הפועל נתנה משחק טוב במינוס 14 מעלות באיצטדיון הרומנסקויה וניצחה 1-0,שוב משער של אוסטרץ,ולראשונה בהיסטוריה,קבוצה ישראלית זכתה למקום בשמינית גמר גביע אופ"א. את משחק העונה הפסידה הפועל למכבי חיפה,2-1 בקריית אליעזר.הפועל הובילה עד לדקה ה73,אבל חוסר ריכוז ו2 טעויות בהגנה גרמו לה להפסיד את המשחק. בדרבי השני,בעונה ניצחה הפועל את מכבי 1-0 משער של סרגיי קלצ'נקו.במהלך המשחק הורחק אבי נמני,כוכב מכבי תל אביב,אחרי שהכשיל את השופט חיים יעקב. שבוע לאחר מכן הפועל ניצחה 2-1 בב"ש והייתה אמורה לסיים את הסיבוב השני במקום הראשון,אבל בדרבי החיפאי,בלם הפועל חיפה ישראל כהן היטה את תוצאת המשחק והעניק את הנצחון,המקום הראשון,והזכות לאירוח משחק העונה בפלייאוף,למכבי חיפה.

אבל להפועל לא היה הרבה זמן להתאבל,כי מולה עמד משחק שמינית גמר גביע אופ"א מול פארמה האיטלקית. המשחק הראשון בבלומפילד המשחק היה טקטי מאוד ודל אירועים,והסתיים בתוצאה 0-0,אבל אירוע אחד חשוב מאוד כן התרחש במשחק,והוא שליפת כרטיס צהוב לשוער שביט אלימלך,צהוב שקבע כי הוא לא יוכל לשחק במשחק הגומלין באיטליה,וכמוהו גם הבלם דומב שספג גם הוא צהוב במהלך המשחק. לאור האמור לעיל,לא הרבה אנשים נתנו סיכוי להפועל בגומלין בטארדיני,אבל הפועל שוב הוכיחה לכולם שהם טועים. הגומלין באיטליה היה כנראה המשחק הטוב ביותר של הפועל במהלך הקמפיין האירופי כולו-למעט מספר דקות בפתיחה שבהם הייתה הקבוצה מעט מהוססת,שלטה הפועל ללא עוררין כמעט בכל המשחק.בדקה ה33 חטף פיני בלילי כדור מבלם נבחרת איטליה פאביו קנבארו והעביר אותו למילאן אוסטרץ,ששוב כבש שער חשוב באירופה. הפועל המשיכה ללחוץ ובמחצית השניה הכתה פעם שנייה-פיני בלילי נתן עוד בישול,הפעם לאישטוון פישונט,שירה לרשתו של שוער פארמה פריי והעלה את הפועל ל2-0 ענק! לקראת הסיום הצליחה פארמה לצמק וחזרה ל2-1,אבל הפועל שמרה על התוצאה עד לסיום המשחק וזכתה בכרטיס לשלב הבא-רבע גמר גביע אופ"א.

בהמשך נחתו על הפועל שתי מכות קשות-הראשונה,החלטתה של אופ"א לא לאפשר קיום משחקי כדורגל בינ"ל בישראל בגלל המצב הבטחוני.השנייה הייתה תבוסה משפילה של 3-0 במשחק העונה מול מכבי חיפה. אבל להפועל לא היה הרבה זמן להתאושש וכבר עמד מולה האתגר הבא-משחק רבע גמר גביע אופ"א באיצטדיון הג'י אס פי בקפריסין מול איי סי מילאן,אחת מקבוצות הפאר של אירופה. המשחק היה שקול לכל אורכו,והשער היחיד הובקע בדקה ה33,ובניגוד לכל הציפיות המוקדמות,הוא הובקע לזכותה של הפועל תל אביב. יוסי אבוקסיס נתן כדור עומק אדיר לסרגיי קלצ'נקו,שבחצי וולה ירה לרשתו של כריסטיאן אביאטי שוער מילאן והעלה את הפועל ליתרון בלתי נתפס! לקראת סיום המשחק היו למילאן מספר הזדמנויות,חלקן מצוינות,להשוות את תוצאת המשחק,אבל שביט אלימלך בעוד משחק בטוח בשער שמר על התוצאה בעינה ונתן להפועל ניצחון היסטורי על אחת מהקבוצות הגדולות בתבל.

הפועל הגיעה לגומלין בסאן סירו,אחד ממגרשי הכדורגל המפורסמים בתבל,כשהיא ביתרון מהמשחק הראשון,אבל שם נעצר מסע הקסם שלה באירופה בעונת 2002.רוי קוסטה העלה את מילאן ליתרון בבעיטה חופשית בדקות הפתיחה,וסמוך למחצית הרים אותו קוסטה כדור לרחבת הפועל לעבר חלוץ מילאן פיליפו אינזאגי,אבל בלם הפועל שמעון גרשון הקדים את אינזאגי לכדור,ובנסיון הרחקה כושל נגח אותו לתוך הרשת של שביט אלימלך,והעניק למילאן יתרון 2-0.המחצית השניה התנהלה בשליטה של הפועל,אבל הקבוצה לא הצליחה לתרגם את השליטה למצבים,והמשחק הסתיים בתוצאה 2-0 למילאן,והפסד 2-1 להפועל בסיכום תוצאת שני המשחקים. בסיום המשחק נשארו עשרת אלפים האוהדים שהגיעו עם הפועל מישראל והודו לקבוצה על ההישג הנפלא בגביע אירופה.

אחרי החזרה מאירופה הורגשה נפילת המתח אצל שחקני הפועל. בדרבי שהיה בשליטה מוחלטת של הקבוצה סיימה הפועל רק בתיקו,ולאחר מכן באה תבוסה 4-2 באשדוד.הנפילה של הפועל המשיכה כשהקבוצה השמיטה יתרון של שני שערים בב"ש וסיימה שם רק בתיקו.את המעידות של הפועל ניצלה מכבי חיפה,יריבתה של הפועל לכתר האליפות,שהגדילה את הפער בצמרת ולבסוף זכתה בתואר בפעם השניה ברציפות. הפועל גם סיימה את דרכה בגביע המדינה עם הפסד בשמינית הגמר להפועל פ"ת. בסיום העונה יכלה הקבוצה להתנחם רק בגביע הטוטו,בו זכתה לראשונה בתולדותיה אחרי נצחון 4-2 על מ.ס אשדוד באצטדיון רמת גן.

בפגרה עזבו את הקבוצה אילן בכר ומילאן אוסטרץ,שניים ממצטייני המסע האירופי. הקשר המזדקן אישטוון פישונט עזב גם הוא. השחקנים היחידים שהגיעו היו אלון חלפון,ואיל בן עמי שהוחזר לקבוצה.
ההפתעה הגדולה בתחילת העונה הייתה שילובו של השוער ניר רחמין בהרכב הראשון ע"ח שביט אלימלך,השוער הטוב בארץ והשחקן הבולט בקבוצה בשנים האחרונות. רחמין שיחק מול קבוצת פרטיזני טירנה באופ"א ושיחק בליגה עד למחזור השלישי,בו נפצע קשה במשחק הליגה מול מכבי נתניה וסיים את העונה. שביט אלימלך חזר להרכב ויותר לא יצא ממנו. הפועל נראית טוב עד המחזור השישי,בו היא מסיימת בתיקו מול הפועל כפר סבא מהתחתית,ושבוע לאחר מכן שוב בתיקו מול מכבי פתח תקווה החלשה. הקבוצה מודחת מאירופה ע"י לידס יונייטד(אחרי שעברה בשלב הקודם את קארנטן האוסטרית),ומפסידה את בבית למכבי חיפה,שפותחת עליה פער של שש נקודות בפסגה. אבל סיום טוב של הסיבוב הראשון,עם נצחון ענק בדרבי 3-1,כשבין השערים שער מרהיב של פיני בלילי מ25 מטר בוולה לחיבור,מחזיר את הפועל לתמונת הצמרת. אחרי ניצחון בטדי מול בית"ר עולה הפועל למקום הראשון,אבל מאבדת את אסי דומב שגומר את העונה בגלל פציעה. הפציעה התבררה כמשמעותית מאוד בהמשך העונה. הפועל משיגה 3 נצחונות מתוך ארבעת משחקיה הבאים ומתייצבת למשחק העונה מול מכבי חיפה בקריית אליעזר כשהיא במקום הראשון. חיפה כובשת ראשונה מרגלי רוסו,אבל סרגיי קלצ'נקו משווה במחצית השניה. בדקה ה90 פנדל לחיפה,וכשאוהדי הפועל ביציע כבר היו מוכנים לעוד נסיעה ארוכה ועצובה בחזרה מחיפה,שביט אלימלך שלח יד והציל את הכדור של באדיר,והשאיר את הפועל עם נקודה.

אבל בינתיים מתחילים להישמע בהפועל תלונות מצד השחקנים על אחיור במשכורות ועל הקפאת שער הדולר בשכר השחקנים שביצעה ההנהלה ללא התייעצות איתם,ובמחזורים הבאים היא סוחטת בקושי תיקו מעירוני ראשון בבית ומפסידה בדרבי 1-0 כשהיא מציגה משחק נרפה ואדיש,שלא מעט אנשים ראו בו שביתה איטלקית כמחאה על נושא השכר. הקבוצה מאבדת את המקום הראשון בטבלה למכבי חיפה ואיתו גם את הזכות לארח את המשחק מולה. בסיבוב השלישי,בלי שמעון גרשון שנפצע גם הוא ולא חזר עד תום העונה,כבר שיחקה הפועל אנטי כדורגל לשמו. מול מכבי חיפה ומכבי ת"א,יריבותיה לצמרת,הכדורגל המגעיל עוד הצליח להשיג את התוצאה ושני המשחקים הסתיימו בתיקו,אבל ככל שהליגה התקרבה לסיומה כך היה נראה ששחקני הקבוצה עושים טובה שהם עולים על הדשא. מספר ימים לפני הדרבי מודחת הקבוצה מגביע המדינה אחרי הפסד ביתי להפועל ב"ש,ובמחזור ה28 מפסידה למכבי נתניה בבית. להפועל ניתנה הזדמנות לתקן תודות לתיקו של חיפה באותו מחזור והפסד של מכבי במחזור שלאחר מכן,אבל הפועל שוב נכשלה והפסידה 1-0 למכבי פתח תקווה בחוץ. בשלב זה הייתה הפועל בפיגור של שתי נקודות אחרי המוליכות מכבי ת"א ומכבי חיפה,והיה ברור שהעונה הולכת לסיום צמוד,ויתכן שאף תוכרע על הפרש שערים.

במחזור ה30 מביסה הפועל,סוף סוף בתצוגת כדורגל משכנעת,4-1 את בית"ר ירושלים,ומשווה את מספר הנקודות לזה של חיפה ומכבי שסיימו בתיקו את משחקיהם באותו מחזור.

שבוע לאחר מכן נמשך הסטטוס קוו,כשהפועל מנצחת בקושי רב בשכונה את בני יהודה,ובמקביל מכבי מנצחת את בית"ר בטדי וחיפה גוברת בקלות על הפועל כפר סבא. שבוע לאחר מכן תם חלום האליפות של הפועל:הקבוצה סיימה רק בתיקו ביתי מול הפועל פ"ת שמזמן איבדה כל עניין בליגה,לעומת נצחונות של חיפה ומכבי. במחזור הסיום התרכזו האוהדים בקללות נגד חברי הנהלת הקבוצה שחתמו על מסמך שמאשר להפועל פ"ת לארח את המוליכה מכבי ת"א באצטדיון רמת גן ולא במגרשה הביתי בפ"ת ובכך הקלו על מכבי את המשימה של זכיה בתואר,ובקריאות עידוד למכבי חיפה,שלא עזרו. מכבי זכתה באליפות בזכות הפרש שערים עדיף ב-2 שערים על מכבי חיפה. הפועל,אגב,ניצחה את הפועל כפ"ס 6-1,אבל זה כבר היה מעט מדי ומאוחר מדי.

בסיום העונה החלה מהפכה בקבוצה. ראשי הפועל הצהירו על חובות מצטברים של עשרות מיליוני שקלים והחליטו בשיתוף עם ראשי הנהלות יריבותיה הגדולות בצמרת,מכבי ת"א ומכבי חיפה,במהלך שכונה הקרטל,להביא להפחתת שכר שחקניהם ע"י התחייבות הדדית לא לפנות לשחקנים איתם מנהלת אחת מהקבוצות מו"מ על מנת לא להביא להעלאת דרישות השחקנים(ההסכם נשבר כעבור שנה אחרי שמכבי ת"א וחיפה התחרו על שירותיו של שחקן אחי נצרת גוסטבו בוקולי).

מהלך זה הביא לעזיבה המונית של שחקנים מהקבוצה. 12 שחקנים שסיימו חוזה בקבוצה עזבו כולם ללא יוצא מן הכלל.הזרים אונינשקו קלצ'נקו והלמאי עזבו את הארץ,עמרי אפק ופיני בלילי עברו לאירופה,אבוקסיס ודומב לאשדוד,לוז ואודי לבני יהודה,טועמה למכבי פ"ת,בני חדד לחולון ויעקב הלל פרש מכדורגל. כמעט כל העוזבים עזבו את הקבוצה תוך כדי חילופי האשמות עם המועדון והגשת תביעות,כל זאת לאחר מו"מ כושל שנוהל ע"י רפי עגיב והמנכ"ל אליק רום,מנכ"ל הבובה נטול הסמכויות שעזב את הקבוצה זמן קצר לאחר מכן.

כדי להרגיע את מחאות האוהדים שהפגינו מחוץ לבתיהם של עגיב ותאומים ברמה"ש וגם התפרעו באימון פתיחת העונה,הוחתמו בקבוצה רמי אבו לאבן,כפיר אדרי וטל חן,שסיימו חוזים בקבוצותיהם,יוסי רוזן שנרכש מהפועל פ"ת,והזר הברזילאי פבריציו קראבליו,כשבמחנה האימונים מוחתם גם החלוץ הארגנטינאי פאבלו סולצ'אגה.
המשחק הראשון של הפועל המתחדשת היה משחק גביע אופ"א מול בננאטס ירבאן שנערך בהולנד,עדיין בגלל האיסור על הקבוצות הישראליות לארח בארץ עקב המצב הבטחוני. המשחק היה מביך ברובו והסתיים בתוצאה של 1-1,אחרי שהפועל ירדה למחצית ביתרון 1-0 משער של רוזן ממש עם סיום המחצית. הייתה זו הפעם הראשונה בה לא גברה הפועל על יריבה ארמנית. עם הנחיתה ארצה צירפה הפועל גם את איזיביטו אוגבונה החלוץ הניגרי שהרשים מאוד באימונים,והקשר הגנאי לאריה קינגסטון. באירופה,עדיין בלעדיהם,הפועל גוברת בארמניה 2-1 על בננאטס ועולה לשלב הבא,שם חיכה לה מפגש מול גזיאנטפספור הטורקית,מכרה ותיקה מימי המסע האירופי.

היכולת הלא טובה נמשכה גם בפתיחת הליגה,כשבמחזור הפתיחה הפועל מחלצת בקושי תיקו מהעולה החדשה בני סכנין אחרי פיגור במחצית. במחזור השני מסיימת הפועל ב0-0 מול מכבי חיפה תוך הצגת משחק טוב ולוחמני,ואיתו היא יצאה עם קצת תקווה למשחק החוץ בגזיאנטפ.
הפועל,במשחק לא רע,הגיעה למספר מצבים אך לא ניצלה אותם. הגדיל לעשות קלמי סבן,שפרץ בדקה ה66 לבד על חצי מגרש והחטיא לבד מול השוער.על ההחטאה הזאת הפועל נענשה בשער בדקה ה88,שקבע את תוצאת הסיום,1-0 לטורקים. לפני הגומלין בהולנד הספיקה הפועל לסיים בעוד תיקו בליגה מול בית"ר ירושלים,והגדילה לעשות בהפסד בגביע הטוטו לצפרירים חולון מתחתית הליגה הלאומית. משחק הגומלין מול גזיאנטפ בהולנד היה מחריד והפועל לא עשו בו כלום במשך 90 דקות. בסיום 0-0 שמשמעותו הדחה מגביע אופ"א.

משם המשיכה הפועל להשמטת נקודות שלומיאלית מול מכבי נתניה כשהיא סופגת שער שיוויון ממש לקראת סיום המשחק,ורק במחזור החמישי רואה סוף סוף ניצחון בכורה,3-0 בבית על הפועל ב"ש. אבל לנצחון על ב"ש לא הייתה המשכיות,והפועל המשיכה לקרטע ולדשדש במרכז הטבלה,כשברקע מתחילים לעלות קולות על משכורות שלא מגיעות ועל חובות עבר לשחקנים,קולות שבבלומפילד חשבו שנפרדו מהם אחרי שהקבוצה נפרדה אחרי שהקבוצה נמכרה לבעלים הפרטיים. עם השוער שביט אלימלך הייתה הנהלת הקבוצה מסוכסכת על רקע חובות כספיים עמוק בתוך העונה,והדבר השפיע בצורה ניכרת על יכולתו לאורך כל העונה. רק לפני המחזור התשיעי הגיעו הצדדים להסכם ביניהם על חובות העבר.

במחזור התשיעי הגיעה הפועל לשיא השפל,ודווקא בדרבי העירוני מול מכבי ת"א. פחות מדקה לקח לליצן הגנאי לאריה קינגסטון למסור כדור מדוד לרגליו של אלי ביטון שהעלה את מכבי בקלילות ליתרון של 1-0. שלוש דקות חולפות וברונו הייס נוגח את השני של מכבי,2-0 תוך 4 דקות,והדרבי גמור. בסיום המשחק זכו ההנהלה,המאמן והשחקנים,למטר קללות מהאוהדים,שחיכו להם שעה ארוכה אחרי תום המשחק,על רקע היכולת העלובה לאורך הסיבוב כולו.
בהמשך אותו שבוע מתברר גם כי הפלופ הארגנטינאי פאבלו סולצ'אגה סיים את העונה בעקבות פציעה. במחזור העשירי הפועל מצליחה איכשהו לסיים רק בתיקו מול תשעה שחקנים של מ.ס אשדוד.
נצחון במחזור ה11 בבית מול מכבי פ"ת מעניק להפועל את המקום החמישי בתום הסיבוב הראשון,אבל את הסיבוב השני הפועל פותחת אפילו יותר גרוע מאשר את הראשון:שני הפסדים בשני מחזורי הפתיחה של הסיבוב השני,בבית לבני סכנין ובחוץ למכבי חיפה,מדרדרים את הפועל למרחק של שלוש נקודות בלבד מהקו האדום,ושולחים את האוהדים אל הגדרות ואת ההנהלה לעשות חושבים. בצעד נואש מחליטים בקבוצה להחזיר את הקשר יוסי אבוקסיס,אחרי שזה עזב בקיץ את המועדון בטריקת דלת כשהוא מפזר האשמות חמורות כלפי ראשי המועדון על שינוי החוזה עימו. בהבאת אבוקסיס קיוו בהפועל לפתור את הבעיה החמורה בקישור,שעד הגעתו היה כבד,שבלוני ונטול כל מנהיגות ויצירתיות.

ובמשחק הראשון זה עבד:בית"ר ירושלים שהגיעה לבלומפילד במחזור ה14 הוכתה 4-1,כשאבוקסיס משתלט על מרכז המגרש כמו בימיו הטובים ומבשל שניים מהשערים. שבוע מאוחר יותר מנצחת הקבוצה גם את מכבי נתניה בבית ועושה רושם כאילו היא עולה על דרך חדשה. תיקו מאופס בבאר שבע קצת צינן את ההלהבות,אבל שלושה נצחונות שהגיעו בעקבותיו הציבו את הפועל במקום השני בטבלה,כל זאת אחרי הפתיחה הנוראית של העונה.
אבל ברגע האמת ידעה הפועל שוב לבעוט בדלי,ובדרבי גשום ומקפיא שנערך באצטדיון רמת גן היא מובסת 3-0,כששניים מהשערים הם שערים עצמיים שכובשים שחקניה רמי חליס ויגאל אנטבי.
רק חודש חולף והפועל משחזרת את ההישג הפאתטי מעונת 92/3 ומפסידה גם את דרבי הליגה השלישי,1-0 משער של ארז מסיקה,שחקן הקבוצה בעבר הלא רחוק.
יומיים אחרי ההפסד הוציאה הקבוצה הודעה רשמית שאמרה שחוזהו של דרור קשטן, מאמן הקבוצה בחמשת השנים האחרונות, שמסתיים בתום העונה,לא יחודש. במחזור שאחרי ההודעה הדרמטית, חוזרת הפועל מפיגור של 2-0 מול הפועל פ"ת ומסיימת בתיקו 2-2 כשרמי חליס כובש את שער השיוויון בדקה ה90. בגביע המדינה מצליחה הקבוצה לגבור על הפועל ב"ש בחוץ,בדרך למפגש רבע גמר מול מכבי חיפה בבלומפילד.

שחקני הפועל הבטיחו ערב המשחק להילחם בעבור מאמנם כדי שהוא יוכל לעזוב את המועדון עם תואר,ובדקה ה28 הם התחילו לקיים: יוסי אבוקסיס בבעיטה מחוץ לרחבה,הצליח לנצל טעות של ניר דוידוביץ' ולהעלות את הפועל ל1-0. היתרון נשמר עד לדקה ה54,שבה השווה עידן טל ל1-1,ו18 דקות לסיום המשחק עלתה חיפה ליתרון משער מרהיב של מיכאל זנדברג. נראה היה כבר שהפועל בדרך לעוד כישלון,אבל שלוש דקות בלבד חולפות ואיזיביטו אוגבונה משווה את התוצאה ל2-2,תוצאה שנשמרה עד לסיום הזמן החוקי. ההארכה הסתיימה ללא הכרעה והקבוצות ניגשו לדו קרב בעיטות עונשין. חיפה החטיאה את שתי הבעיטות הראשונות שלה והקלה על הפועל את החיים. הפועל שמרה על הבעיטות שלה,ויגאל אנטבי בפנדל הרביעי העלה את הקבוצה לחצי הגמר.

ערב משחקי חצי הגמר הייתה הפועל פייבוריטית ברורה לזכות בגביע,כשיריבתה בחצי הגמר הייתה הפועל חיפה מהליגה הלאומית, ובחצי הגמר השני התמודדו בני סכנין ומ.ס אשדוד מהתחתית. אבל הפועל שוב איכזבה בענק ולמרות כל הבטחות השחקנים להילחם בשביל קשטן,את המחצית הראשונה המחרידה הם סיימו בפיגור 1-0 משער שנכבש כבר בדקה השלישית. במחצית השניה החליף אוגבונה את רמי אבו לאבן הנוראי והפועל התחילה לשחק כדורגל. בדקה ה50 הצליחה הפועל להשוות מרגליו של אבי כנפו,והחלה להפעיל לחץ מסיבי על שער היריבה. הפועל הגיעה למצבי כיבוש רבים במחצית השניה המצויינת,אבל לא הצליחה לעלות ליתרון. בדקה ה90 הגיע קלמי סבן לבד מול שוער חיפה,ובמקום לכבוש או למסור לכנפו שעמד לידו,בעט בעיטה אומללה לידיו של ענאן פרו. זה היה אקורד הסיום של הפועל במשחק,ובהארכה היא התפרקה לחלוטין,ספגה שני שערים,ועפה מהגביע. יום לאחר ההפסד מונה רשמית גילי לנדאו,חלוץ הקבוצה בשנות ה80', למאמן הבא של הקבוצה,שעד סיום העונה שיחקה עוד שלושה משחקים חסרי חשיבות: הפסד חוץ למכבי נתניה,נצחון על מכבי חיפה בבלומפילד,והפסד חוץ להפועל ב"ש במחזור הסיום. הפועל סיימה את העונה במקום החמישי,ולראשונה מאז המעבר לבעלות הפרטית,סיימה עונה ללא כרטיס למפעל אירופי.


שחקני הפועל מבצעים את הקפת האליפות בתום עונת 2000 בה זכתה הקבוצה בדאבל.


אסי דומב, גאבור הלמאי ויעקב הלל חוגגים אחרי הנצחון במוסקבה בעונת 2002,
בה העפילה הקבוצה עד רבע גמר גביע אופ"א.